Caracterización espectroscópica del producto de condensación de una dicetona con difenilhidrazina / Spectroscopic characterization of the condensation product of a diketone with diphenylhydrazine

Palabras clave: bencilo, hidrazina, producto de condensación, síntesis en condiciones de Química Verde

Resumen

A pesar de haber sido sintetizadas desde 1887, las hidracinas e hidrazidas son un conjunto de compuestos del que sorprendentemente no se conocía su destino metabólico hasta años recientes. Actualmente, se sabe que las hidrazonas y sus complejos metálicos presentan innumerables aplicaciones farmacológicas. Los derivados de hidracinas, hidrazonas e hidrazidas se han utilizado como antibióticos, analgésicos, antiinflamatorios y antipiréticos. Asimismo, han tenido papeles importantes como antiplaquetarios, diuréticos, en la insuficiencia cardiaca y funciones antileucemia o en general como agentes antineoplásicos. En la industria funcionan como plastificantes, estabilizadores de polímeros, antioxidantes e iniciadores de la polimerización y las hidrazonas hidroxiladas se utilizan como herbicidas, insecticidas y estimulantes del crecimiento de plantas. Desde esta perspectiva, se puede observar que las hidrazonas tienen actividades farmacológicas promisorias. De ahí que se diseña este trabajo, para sintetizar, purificar y caracterizar compuestos tipo hidrazona con estructuras nuevas para, posteriormente, evaluar su actividad en líneas celulares específicas. El objetivo de este trabajo es la síntesis en condiciones Química Verde, así como la purificación y caracterización de la hidrazona que lleva el nombre de (E)–2–(2,2–difenilhidrazono)–1,2–difeniletan–1–ona. La espectroscopia de ultravioleta, infrarrojo, resonancia magnética nuclear y espectrometría de masas, procesos realizados a la hidrazona sintetizada, concuerdan con la estructura propuesta.

Citas

Bermudez, J., Davies, C., Simonazzi, A., Pablo, J. and Palma, S. (2016). Current drug therapy and Pharmaceutical challenges for Chagas disease. Acta Trop., 156, 1–16.

Chem Bio Draw® Ultra 13.0.2, Perkin Elmer. Figuras 1, 4 y 5.

Foscolos, A., Papanastasiou, L., Foscolos, G., Tsotinis, A., Kellici, T., Mavromoustakos, Th., Taylor, M. and Kelly, J. M. (2016). New hydrazones of 5–nitro–2–furaldehyde with adamantanealkanohydrazides: synthesis and in vitro trypanocidal activity. Med. Chem. Commun., 7, 1229–1236.

Franco, J. R., Simarro, P. P., Diarra, A. and Jannin, J. G. (2014). Epidemiology of human African tripanosomiasis. Clin. Epidemiol., 6, 257–275.

Le Goff, G. and Ouazzani, J. (2014). Natural hydrazine–containing compounds: Biosynthesis, isolation, biological activities and synthesis. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 22, 6529–6544.

Mercury Version 3.10.1. Copyright © 2017 Cambridge Crystallographic Data Centre Registered Charity No 800579. Estructura de rayos–X de la (E)–2–(2,2–difenilhidrazono)–1,2–difeniletan–1–ona.

Padmini, K., Preethi, P. J., Divya, M., Rohini, P., Lohita, M., Swetha, K. and Kaladar, P. (2013). A review on biological importance of hydrazones. Int. J. Pharm. Res. Rev., 2(8), 43–58.

Patterson, S. and Wyllie, S. (2014). Nitro drugs for the treatment of trypanosomatid diseases: past, present, and future prospects. Trends Parasitol., 30(6), 289–298.

Rollas, S. and Küçükgüzel, S. G. (2007). Biological Activities of Hydrazone Derivatives. Molecules, 12(8), 1910–1939.

Sharma, R. N., Sharma, K. P. and Dikshit, S. N. (2011). Synthesis, characterization and biological activities of some new hypophosphorousadducts of acidhydrazones derived from 2–[(N–acetyl) 2, 3–dichloroanilido] acetohydrazide. J. Chem. Pharm. Res., 3(1), 665–674.

Shirey, K. A., Lai, W., Scott, A. J., Lipsky, M., Mistry, P., Pletneva, L., Karp, Ch. L., McAlees, J., Gioannini, T. L., Weiss, J., Chen, W. H., Ernst, R. K., Rossignol, D. P., Gusovsky, F., Blanco, J. C. G. and Vogel, S. N. (2013). The TLR4 antagonist Eritoran protects mice from lethal influenza infection. Nature, 498, 497-502.

Taubenberger, J. K. and Morens, D. M. (2008). The Pathology of Influenza Virus Infections. Annu. Rev. Pathol. Mech. Dis. 3, 499–522.

Tawfika, S. S., Farahata, A. A., El–Sayeda, M. A., Tantawya, A. S., Bagatob, O. and Alib, M. A. (2018). Synthesis and Anti–influenza Activity of Novel Thiadiazole, Oxadiazole and Triazole Based Scaffolds. Letters in Drug Design & Discovery, 15, 363–374.

Thompson, W. W., Shay, D. K., Weintraub, E., Brammer, L., Cox, N., Anderson, L. J. and Fukuda, K. (2003). Mortality Associated with Influenza and Respiratoru Syncytial Virus in the United States. JAMA, 8, 289.

Toledano, Y., García, J. C., Navarro, M., Flores, M., Manzanera, M., Ortiz, L., Galindo, R., Ruiz, L., Meléndrez, R. and Cabrera, B. M. (2015). Molecules, 20, 9929–9948.

Wilkinson, S. R. and Kelly, J. M. (2009). Trypanocidal drugs: mechanisms, resistance and new targets. Expert Rev. Mol. Med., 11(31), 1.

Wilkinson, S. R., Taylor, M. C., Horn, D., Kelly, J. M. and Cheeseman, I. (2008). A mechanism for cross-resistance to nifurtimox and benznidazole in trypanosomes Proc. Natl. Acad.Sci. U. S. A., 105(13), 5022–5027.

Publicado
2018-08-19
Cómo citar
Cabrera Vivas, B. M., Ramírez García, J. C., Palillero Cisneros, ??ngel, & Meléndez Balbuena, L. (2018). Caracterización espectroscópica del producto de condensación de una dicetona con difenilhidrazina / Spectroscopic characterization of the condensation product of a diketone with diphenylhydrazine. CIBA Revista Iberoamericana De Las Ciencias Biológicas Y Agropecuarias, 7(14), 13 - 31. https://doi.org/10.23913/ciba.v7i14.78
Sección
Artículos Científicos